Міністерство охорони здоров’я україни львівський національний медичний університет імені данила галицького




Скачати 196.22 Kb.
Дата конвертації21.04.2016
Розмір196.22 Kb.






МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ’Я УКРАЇНИ
ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ІМЕНІ ДАНИЛА ГАЛИЦЬКОГО

ЗАТВЕРДЖУЮ”



перший проректор

з науково-педагогічної роботи

ЛНМУ ім. Данила Галицького

проф.М.Р.Гжегоцький

______________
Протокол засідання ЦМК

ЛНМУ ім. Данила Галицького №

___”_________2011 р.

Факультет медичний

кафедра фармацевтичної,

органічної та біоорганічної

хімії

м. Львів, вул.Пекарська, 52




РОБОЧА НАВЧАЛЬНА ПРОГРАМА
ДИСЦИПЛІНИ
БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ
для студентів І курсу медичного факультету

за спеціальністю 7.110101 “лікувальна справа”, 7.110104 “педіатрія”,

7.110105 “лікувально-профілактична справа”

Затверджено Затверджено

на методичній нараді кафедри на профільній методичні комісії

“__31_”__серпня________2011 р. “_31_” серпня__________2011 р.

протокол № 22 від 31.08.2011 протокол № _3_ від _31.08.2011

Завідувач кафедри Голова ЦМК

____________акад. Б.С.Зіменковський _____________проф.В.П.Музиченко

Львів – 2011

РОБОЧА ПРОГРАМА З БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

для студентів медичного факультету



ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА



Біоорганічна хімія вивчає будову та реакційну здатність різних класів органічних речовин, а на їх основі найбільш важливі біологічно активні речовини, що входять до складу живих організмів, - низькомолекулярних біомолекул, біополімерів (білків, нуклеїнових кислот, полісахаридів), природних та синтетичних фізіологічно активних сполук (гормонів, вітамінів, лікарських засобів, токсичних речовин тощо). Завдання біоорганічної хімії полягають у визначенні структури біомолекул, природних і синтетичних біорегуляторів, виявленні залежності між їх молекулярною, електронною будовою та фізіологічними, зокрема фармакологічними, ефектами, виявленні закономірностей їх перетворень.

У вищих медичних закладах освіти біоорганічна хімія викладається на першому курсі і передує вивченню біомедичних дисциплін – біологічної хімії, фармакології, токсикології, імунології та ін., теоретичною основою яких вона є. В основу навчальної програми, що подається, покладено багаторічний досвід навчального процесу на кафедрі біоорганічної, біологічної та фармацевтичної хімії Національного медичного університету ім.О.О.Богомольця, інших провідних медичних вузів України.

При розробці програми використано системний підхід до структури курсу на єдиній теоретичній основі – електронній та просторовій будові органічних сполук з урахуванням механізмів їх хімічних перетворень. Викладення навчального матеріалу здійснюється поступово – від фундаментальних загальнотеоретичних положень до вивчення окремих класів органічних сполук з урахуванням їх реакційної здатності.

Матеріал курсу з біоорганічної хімії представлений двома великими розділами:



  1. Теоретичні основи біоорганічної хімії.

ІІ. Будова та властивості окремих класів біоорганічних сполук.

У 1 розділі представлено: будову молекул, природу хімічного зв’язку в біоорганічних сполуках, взаємний вплив атомів в молекулах, види ізомерії, типи та механізми реакцій, яким підлягають біоорганічні сполуки.

У ІІ розділі розглядаються гідроксилвмісні та карбонільні сполуки, аміни, гетеро функціональні біоорганічні сполуки (багато з яких є проміжними продуктами розщеплення або синтезу природних органічних речовин: аміноспирти та їх похідні, біогенні аміни, гідроксикислоти, оксикислоти та ін.), гетероциклічні сполуки та їх похідні – важливі складові біомолекул та фізіологічно активних речовин. У цьому розділі також представлені біополімери (вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти), біорегулятори (вітаміни, гормони), антибіотики, алкалоїди, пестициди.

Матеріал програми інтегрований з вивченням навчальних дисциплін медико-біологічного циклу. Зокрема, в перелік реакційної здатності органічних сполук включено переважно реакції, які відбуваються в біосистемах; охарактеризовано структуру і властивості білків – рівні їх структурної організації, методи осадження та денатурації, будову ферментів, нуклеїнових кислот, деяких природних фізіологічно активних сполук та біорегуляторів. Розглянуто багато біоорганічних речовин, які мають властивості лікарських засобів: антибіотиків, сульфаніламідів, протизапальних, нейро- та психотропних препаратів та ін.

Під час викладання курсу біоорганічної хімії застосовуються традиційні форми навчання – лекції проблемної спрямованості та лабораторні заняття, на яких виконуються експериментальні роботи, що формують у студентів певні вміння і практичні навички. Контроль за засвоєнням знань та вмінь проводиться у вигляді контрольних робіт. Крім того, на більшості занять використовується поточний тестовий контроль та контроль за виконанням лабораторних робіт.

Кінцева мета вивчення курсу біоорганічної хімії:



  1. Навчити студентів загальних принципів оцінки хімічних властивостей та перетворень біоорганічних речовин в процесі життєдіяльності організму.

  2. Розкрити практичні аспекти біоорганічної хімії, використання її досягнень у вивченні фундаментальних медичних дисциплін (біохімії, фармакології, гігієни, токсикології тощо) та клінічній практиці.

Після вивчення курсу біоорганічної хімії студенти повинні вміти:

  1. Класифікувати біоорганічні сполуки за будовою вуглецевого ланцюга і природою функціональної групи.

  2. Користуватись правилами систематичної номенклатури для написання структурних формул за назвою і знати зображені структурні формули сполук найбільш важливих класів біоорганічних речовин.

  3. Визначати в молекулі хоральні центри і зображати стереоізомери.

  4. Проводити якісні реакції на виявлення ненасиченості, наявності енольного фрагмента, на деякі амінокислоти, що входять до складу білків, на доведення відновних властивостей сполук.

  5. Реєструвати та аналізувати експериментальні результати.

Студенти повинні мати навички: правильного ведення документації, оформлення протоколів експериментальних досліджень, користуватися хімічним посудом для проведення хімічного експерименту, правил техніки безпеки в хімічній лабораторії.

У програмі наведено також орієнтовні тематичні плани лекцій, лабораторно-практичних занять, самостійної поза аудиторної роботи студентів, які розраховані на такий розподіл навчальних годин: всього годин – 64, в тому числі лекцій – 18, лабораторно-практичних та контрольних занять – 32, самостійної поза аудиторної роботи студентів – 14. Кінцевим контролем набутих знань є залік або іспит. Зміни в зазначеній кількості годин, відведених на вивчення біоорганічної хімії в медичних університетах, інститутах, академіях та на медичних факультетах загальноосвітніх університетів, можуть бути проведені окремими навчальними закладами за погодженням з МОЗ України.


КалендарнО-ТЕМАТИЧНИЙ план лекцій

з біоорганічної хімії для студентів 1-го курсу медичного факультету на весняний семестр





№ п/п

Тема


К-сть годин

1.

2.

3.


4.

5.



6.
7.
8.

9.



Предмет біоорганічної хімії. Просторова будова органічних сполук. Реакійна здатність вуглеводнів (SR-,АЕ-,SЕ-механізми реакцій).

Галогенопохідні вуглеводнів, спирти, феноли, тіоли, аміни. Механізми SN1-, SN2-реакцій. Кислотність та основність органічних сполук.

Біологічно активні оксосполуки (альдегіди, кетони та карбонові кислоти). Реакції нуклеофільного приєднання та заміщення.

Гетерофункціональні сполуки.

Природні амінокислоти, пептиди та білки.

Вуглеводи.

Біологічно активні п’яти- та шестичленні гетероциклічні сполуки.

Конденсовані гетероциклічні сполуки. Алкалоїди. Нуклеїнові кислоти.

Омилювані та неомилювані ліпіди.

Зв’язок будови з біологічною активністю органічних сполук.



2

2

2


2

2



2
2
2

2


Разом: 18 год.

КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧНЙ ПЛАН

Практичних занять З БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ ДЛЯ СТУДЕНТІВ І КУРСУ МЕДИЧНОГО ФАКУЛЬТЕТУ НА ВЕСНЯНИЙ СЕМЕСТР



№ п-п

Тема

К-сть годин

1.


Знайомство з практикумом. Предмет біоорганічної хімії. Класифікація та номенклатура органічних сполук.

2

2.

Просторова будова органічних сполук.

2

3.

Насичені, ненасичені і ароматичні вуглеводні. Механізми хімічних реакцій (SR-, АЕ-, SЕ).

Спряжені (кон’юговані) системи. Електронні ефекти.



2

4

Галогенопохідні та гідроксипохідні (спирти, феноли) вуглеводнів. Тіоли. Аміни. Реакції нуклеофільного заміщення .

2

5.

Біологічно важливі реакції карбонільних сполук.

2

6.

Карбонові кислоти. Реакції нуклоефільного заміщення при sp2-гібридному атомі вуглецю. Кислотність та основність органічних сполук.

2

7.

Контрольна робота: “Вуглеводні та гомофункціональні органічні сполуки, їх будова та реакційна здатність”.

2

8.

Гетерофункціональні сполуки.

2

9.

Протеїногенні амінокислоти. Пептиди. Білки.

2

10.

Моносахариди.

2

11.

Оліго- та полісахариди.

2

12.

Контрольна робота: ”Гетерофункціональні органічні сполуки, їх будова і реакційна здатність

2

13.

Біологічно активні п’яти- та шестичленні гетеро- циклічні сполуки.

2

14.

Конденсовані гетероциклічні сполуки. Алкалоїди. Поняття про будову нуклеїнових кислот.

2

15.

Омилювані та неомилювані ліпіди.

2

16.

Контрольна робота: “Біологічно активні гетероциклічні сполуки. Нуклеїнові кислоти. Ліпіди”.

2

Разом 32 год.

Тематичний план самостійної роботи

для студентів МЕДИЧНОГО факультету на ВЕСНЯНИЙ семестр




№ п/п

Тема

К-ть годин


1.
2.
3.
4.
5.

6.
7.




Е/Z-Системи позначень геометричних ізомерів. R/S-Стереохімічна система.

Окислювально-відновні реакції біоорганічних сполук: дегідрування, міжмолекулярного транспорту електронів, приєднання кисню. Вільно радикальні реакції утворення біоорганічних пероксидних сполук.

Семичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Діазепіни. Бензо-1,4-діазепіни як найбільш поширені транквілізатори та анксіолітики.

Ферменти як біологічні каталізатори білкової природи. Принципи номенклатури та класифікації ферментів. Поняття про механізми ферментативного каталізу.

Вільні радикали у біологічних процесах і проблеми їх нейтралізації в живих організмах.

Будова і функції в організмі гетерополісахаридів.

Зв’язок між просторовою будовою та біологічною активністю органічних сполук.


2
2
2

2
2


2
2


Разом 14 год.


    1. Вступ. БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ ЯК НАУКА

Біоорганічна хімія як наука, що вивчає хімічну структуру і властивості органічних сполук, які входять до складу живих організмів та впливають на процеси життєдіяльності.

Предмет, завдання та розділи біоорганічної хімії як науки та навчальної дисципліни. Органічна хімія як фундаментальна основа біоорганічної хімії. Будова та властивості фізіологічно активних сполук як розділ біоорганічної хімії. Методи дослідження в біоорганічній хімії.

Значення вивчення біоорганічної хімії в системі вищої медичної освіти, її необхідність для оволодіння іншими медико-біологічними дисциплінами (біологічною хімією, молекулярною біологією, загальною та клінічною фармакологією, токсикологією, імунологією тощо).




    1. ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

2.1. Класифікація та номенклатура органічних сполук
2.1.1. Класифікація органічних сполук. Класифікаційні ознаки: будова вуглецевого ланцюга, природа функціональних груп. Класи органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга. Характеристика найважливіших класів органічних (біоорганічних) сполук за природою функціональних груп: спиртів, фенолів, тіолів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот та їх похідних, складних ефірів, амідів, нітросполук, амінів.

2.1.2. Номенклатура органічних сполук. Номенклатурні системи: тривіальна, раціональна, міжнародна (номенклатура ІЮПАК). Принципи утворення назв органічних сполук за номенклатурою ІЮПАК: замісниковий, радикало-функціональний.

2.2. Будова біоорганічних сполук
2.2.1. Теорія будови біоорганічних сполук. Хімічна будова молекул органічних сполук; поняття про структурні ізомери (ізомери будови).

Природа хімічного зв’язку в органічних сполуках: гібридизація орбіталей атома карбону, електронна будова сполук карбону (валентні стани атома карбону).

Делокалізація електронів та спряжені системи в органічних сполуках: ρ,π- та π,π-спряження. Спряжені системи з відкритим ланцюгом: електронна будова 1,3-дієнів (бутадієну, ізопрену). Спряжені системи із замкненим ланцюгом: електронна будова бензолу; ароматичність в бензоїдних (бензол, нафталін, фенантрен) гетероциклічних сполук. Пірольний та піридиновий атоми нітрогену.

Взаємний вплив атомів в органічних молекулах: поляризація зв’язків, індуктивний (І-) та мезомерний (М-)ефекти. Електроннодонорні та електроноакцепторні замісники, їх вплив на реакційну здатність молекул. Замісники І та ІІ роду в реакціях аренів.

2.2.2. Просторова будова молекул біоорганічних сполук. Просторова будова сполук карбону: стереохімічні формули; конфігурація та конформація органічних сполук. Просторові ізомери (стереоізомери): геометричні, оптичні, поворотні (конформери).

Геометрична ізомерія: приклади біоорганічних сполук, що мають цей тип ізомерії (заміщені алкени, циклоалкани, ненасичені вищі жирні кислоти, дикарбонові кислоти). Цис- та транс-системи позначень геометричних ізомерів.

Оптична ізомерія; асиметричний (хіральний) атом вуглецю; хіральність молекул органічних сполук. D/L-стереохімічні системи. Проекційні формули Фішера. Приклади біоорганічних сполук – оптичних антиподів (енантіомерів) та діастереомерів (гліцериновий альдегід, молочна кислота, α-амінокислоти, винні кислоти, моносахариди). Зв’язок просторової будови з біологічною активністю сполук. Рацемічні суміші.

Поворотна (конформаційна) ізомерія. Проекційні формули Ньюмена. Енергетичні характеристики конформаційних ізомерів сполук з відкритим ланцюгом в син-, анти- та гош-конформаціях. Конформації циклічних сполук; стереохімія циклогексану, аксіальні та екваторіальні зв’язки. Значення конфірмаційної ізомерії для утворення просторової структури біомолекул (білків, вищих жирних кислот, стероїдів).


2.3. Типи реакцій біоорганічних сполук
Загальна характеристика реакцій біоорганічних сполук. Типи реакцій в органічній хімії: приєднання (А), заміщення (S), відщеплення (елімінування)(Е), перегрупування, окислення і відновлення. Класифікація реакцій за механізмом: гемолітичні (радикальні), гетеролітичні (іонні) реакції. Електрофільні та нуклеофільні реагенти в гетеролітичних органічних реакціях. Приклади перетворень біоорганічних сполук за зазначеними типами та механізмами:

SR (реакції радикального заміщення в алканах);

АЕ (реакції електрофільного приєднання в ненасичених сполуках – алкенах, алкадієнах). Особливості хімічної поведінки 1,3-дієнів;

SE (реакції електрофільного заміщення в аренах і гетероциклічних сполуках);

АN (реакції нуклеофільного приєднання в оксосполуках);

SN (реакції нуклеофільного заміщення в галоген алканах, спиртах, карбонових кислотах і гетероциклах);

Е (реакції елімінування на прикладі спиртів та гетеро функціональних сполук).

Окислювально-відновні реакції біоорганічних сполук: дегідрування, міжмолекулярного транспорту електронів, приєднання оксигену. Вільно радикальні реакції утворення біоорганічних пероксидних сполук, їх біомедичне значення в нормі та за умов патології клітини.

Кислотні та основні властивості біоорганічних сполук: протонна теорія Бренстеда; теорія кислот і основ Льюїса.


  1. БУДОВА І ВЛАСТИВОСТІ ОКРЕМИХ КЛАСІВ БІОООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

3.1. Гідроксилвмісні сполуки та тіоли в біоорганічній хімії


Спирти: будова, хімічні властивості та перетворення одно- і багатоатомних спиртів. Біомедична характеристика найбільш поширених одноатомних (метанол, етанол) та багатоатомних (етиленгліколь, гліцерин, ксиліт, сорбіт) спиртів. Прості ефіри: будова, хімічні властивості.

Феноли: будова, властивості, біомедичне значення. Одноатомні (фенол, крезоли) та двоатомні (пірокатехін, резорцин, гідрохінон) феноли.

Тіоли (меркаптани) та їх похідні: сульфіди, дисульфіди.

3.2. Карбонільні сполуки в біоорганічній хімії


3.2.1. Альдегіди та кетони. Будова та реакційна здатність карбонільної групи. Властивості альдегідів та кетонів. СН-кислотність альдегідів: реакції альдольної конденсації, галоформна проба. Біомедичне значення найбільш поширених представників.

3.2.2. Карбонові кислоти. Складні ефіри. Будова і хімічні властивості карбонових кислот. Функціональні похідні карбонових кислот: солі, ангідриди, складні ефіри, аміди. Реакції декарбоксилювання карбонових кислот залежно від кількості і взаємного розташування карбоксильних груп.

Дикарбонові кислоти: щавлева, малонова, янтарна, глутарова, фумарова. Вугільна кислота та її похідні: уретани, уреїди кислот, сечовина.

Складні ефіри карбонових кислот: номенклатура, способи добування, властивості.


3.3. Аміни в біоорганічній хімії
Аміни: номенклатура, хімічні властивості, біомедичне значення.

Аліфатичні аміни. Біогенні аміни (адреналін, норадреналін, дофамін, триптамін, серотонін, гістамін) як гормони та нейромедіатори. Поліаміни (путресцин, спермі дин, спермін, кадаверин).

Ароматичні аміни. Анілін, сульфаніламіди, фенацетин, анестезин, новокаїн.
3.4. Гетерофункціональні біоорганічні сполуки
3.4.1. Аміноспирти. Будова, властивості, біомедичне значення аміноспиртів: етаноламіну (коламіну), холіну, ацетилхоліну.

3.4.2. Гідроксикислоти та амінокислоти. Властивості та специфічні хімічні реакції аліфатичних α-,β-,γ-гідроксикислот та α-,β-,γ-амінокислот. Моно- карбонові (молочна, β-гідроксимасляна), дикарбонові (яблучна, винні) і три- карбонові (лимонна, цис-аконітова) гідроксикислоти. Реакції біохімічних перетворень амінокислот: дезамінування, трансамінування, декарбоксилування.

3.4.3. Оксикислоти. Будова та властивості найбільш поширених в біооб’єк-

тах оксикислот: піровиноградної, ацетооцтової, щавлевооцтової, α-кетоглутарової. Реакції утворення з ацетооцтової кислоти ацетону та β-гідроксибутирату (кетонових тіл). Кето-енольна таутомерія ацетооцтового ефіру.

3.4.4. Фенолокислоти. Саліцилова кислота: хімічні властивості як біфункціональної сполуки; похідні саліцилової кислоти як не стероїдні протизапальні (ацетилсаліцилова кислота – аспірин, метилсаліцилат, саліцилат натрію) та протимікробні (фенілсаліцилат) засоби. Галова кислота.
3.5. Гетероциклічні сполуки та їх похідні
3.5.1. Пятичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Пірол, фуран, тіофен – будова, ароматичність, властивості. Ацидофобність піролу та фурану. Біомедичне значення тетрапірольних сполук: порфінів, порфіринів, гема. Бензпіроли: індол та його похідні (індоксил, скатол, скатоксил), їх утворення в процесах гниття білків у кишечнику; триптофан і реакції утворення триптаміну та серотоніну. Тіофен як структурний компонент молекули біотину (вітаміну Н). 5-Нітрофурфурол та його похідні як лікарські препарати.

3.5.2. Пятичленні гетероцикли з двома гетероатомами. П’ятичленні гетеро- цикли з двома гетероатомами нітрогену. Піразол, піразолін; похідні піразолону-5 як лікарські засоби (антипірин, амідопірин, анальгін). Імідазол та його похідні: гістидин, гістамін.

П’ятичленні гетероцикли з двома різними гетероатомами: тіазол, оксазол. Тіазол як структурний компонент молекули тіаміну (вітаміну В1).

3.5.3. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Шестичленні гетероцикли з атомом нітрогену. Піридин, його ароматичність, хімічні властивості, похідні. Нікотинова кислота і її амід (вітамін РР) як складові частини окислювально-відновних коферментів НАД+(нікотинамідаденіндинуклеотиду) та НАДФ (нікотинамідаденіндинуклеотидфосфату). Піридоксин (вітамін В6), його молекулярні форми (піридоксол, піридоксаль, піридоксамін, та коферментні функції. Ізонікотинова кислота та її похідні як лікарські засоби.

Шестичленні гетероцикли з атомом оксигену. α-Піран та γ-піран. Участь γ-пірану в утворенні флавонів (вітаміну Р).

3.5.4. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Шестичленні гетероцикли з двома атомами нітрогену. Діазини: піримідин, піразин, піридазин. Піримідин та його похідні (урацил, цитозин, тимін); таутомерні форми піримідинових основ. Похідні піримідину як лікарські засоби: 5-фторурацил, оротат калію, барбітурати. Фенобарбітал, веронал як снодійні та проти- епілептичні засоби. Піперазин (гексагідропіразин) як антигельмінтний засіб.

Шестичленні гетероцикли з різними гетероатомами. Фенотіазіни (аміназин та ін.), як антипсихотичні (нейролептичні) засоби.

3.5.5. Семичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Діазепіни. Бензо-1,4-діазепіни як найбільш поширені транквілізатори та анксіолітики.

3.5.6. Конденсовані системи гетероциклів. Пурин та його похідні. Аміно- похідні пурину (аденін, гуанін), їх таутомерні форми, біохімічне значення. Гідроксипохідні пурину (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота, їх таутомерні форми). Метильовані похідні ксантину (кофеїн, теофілін, теобромін) як фізіологічно активні сполуки, що діють на центральну нервову систему, серце, судини.

Алоксазин. Ізоалоксазин як структурний компонент молекули рибофлавіну (вітаміну В2).


3.6. Вуглеводи та їх похідні
3.6.1. Моносахариди. Визначення, класифікація (альдози і кетози: тріози,тетрози, пентози, гексози, гептози), біомедичне значення окремих представників. Пентози: рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза, рибу лоза, ксилулоза. Гексози: глюкоза, галактоза, заноза, фруктоза.

Стереоізомерія моносахаридів (D- і L-форми). Відкриті та циклічні форми моносахаридів; циклооксотаутомерія (формули Фішера, Коллі-Толенса, Хеуорса). Фуранозні та піранозні цикли; α- та β-аномери.

Хімічні властивості моносахаридів: реакції за участю оксо- та гідроксильних груп; якісні реакції на моносахариди. Окислення моносахаридів, утворення альдонових та уронових кислот. L-аскорбінова кислота (вітамін С). Глікозидний гідроксил, його властивості; О- і N-глікозиди. Амінопохідні моносахаридів: глюкозамін, галактозамін. Відновлення моносахаридів: утворення сорбіту, маніту.

3.6.2. Олігосахариди. Будова. Дисахариди (сахароза, лактоза, мальтоза): структура, біомедичне значення.

3.6.3. Полісахариди. Гомополісахариди. Полісахариди: класифікація, структура. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза (клітковина); декстрини: будова, гідроліз, біомедичне значення. Якісна реакція на крохмаль.

3.6.4. Гетерополісахариди. Визначення, структура. Будова та біомедичне значення глікозаміногліканів (мукополісахаридів) – гіалуронової кислоти, хондроїтинсульфатів, гепарину.



3.7. Ліпіди
3.7.1. Прості ліпіди. Триацилгліцероли (тригліцериди, нейтральні жири): будова, хімічні властивості, фізіологічне значення. Вищі жирні кислоти: пальмітинова, стеаринова, олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова. Залежність фізико-хімічних властивостей природних жирів від їх жирно- кислотного складу. Аналітична характеристика жирів (йодне число). Гідроліз жирів (кислотний, лужний, ферментативний). Мила: будова, фізико-хімічні та біологічні властивості як поверхнево-активних сполук.

3.7.2. Складні ліпіди. Класифікація та будова основних класів складних ліпідів. Фосфоліпіди: фосфатидна кислота, фосфатидилетаноламін, фосфатидилхолін, фосфатидилсерин. Роль складних ліпідів у побудові біомембран.

3.7.3. Ізопреноїди (терпени, стероїди). Терпени (терпенові вуглеводні): будова; біомедичне значення як лікарських засобів (камфора, ментол, ефірні олії) та компонентів будови жиророзчинних вітамінів (вітамін К та Е). Стероїди як похідні циклопентанпергідрофенантрену (стерану). Стеран, конформаційна будова 5α- та 5β-стероїдів. Цис-, транс-зчленування ядер стерану. Будова біологічно важливих представників стероїдів: холестерину, вітаміну D, жовчних кислот, кортикостероїдів (кортизону, альдостерону), статевих гормонів (тестостерону, естрадіолу, прогестерону).
3.8. Протеїногенні амінокислоти, пептиди, білки
3.8.1. Амінокислотний склад білків та пептидів. Природні α-амінокислоти: класифікація за структурою радикалу R і кількістю амінних і карбоксильних груп та за полярністю і зарядом радикалу R. Фізико-хімічні властивості протеїногенних амінокислот як амфотерних електролітів. Реакції, застосовувані для кількісного визначення вільних аміно- та карбоксильних груп (реакції Ван-Слайка, Серенсена). Хімічні реакції, що використовуються для аналізу амінокислот в біосередовищах та гідролізах білків і пептидів: нінгідринова, флуорескамінова, ксантопротеїнова, реакції Мілона, Фоля. Хроматографічне розділенні амінокислот.

3.8.2. Будова і властивості білків та пептидів. Молекулярна маса та форма білків. Пептидний зв’язок: утворення, структура; біуретова реакція на пептидну групу. Типи зв’язків між амінокислотними залишками у білкових молекулах: ковалентні (пептидні, дисульфідні), нековалентні, слабкі взаємодії (водневі, іонні, дипольні зв’язки, гідрофобні взаємодії).

Рівні структурної організації білкових молекул: первинна, вторинна, третинна та четвертинна. Встановлення первинної структури пептидів. Визначення амінокислотної послідовності. Олігомерні білки. Фізико-хімічні властивості білків. Методи осадження. Денатурація. Методи фракціонування та аналізу білків і пептидів (седиментація, хроматографія, електрофорез). Аналіз первинної структури білків і пептидів: методи Сенгера (застосування 2,4-динітрофторбензолу) та Едмана (застосування фенілізотіоціанату).

Ферменти як біологічні каталізатори білкової природи. Принципи номенклатури та класифікація ферментів. Поняття про механізми ферментативного каталізу.


3.9. Нуклеотиди, нуклеїнові кислоти
3.9.1. Нуклеозиди та нуклеотиди. Азотисті основи пуринового і піримідинового ряду як компоненти нуклеозидів та нуклеотидів: будова, хімічні властивості, таутомерія. Мінорні азотисті основи.

Нуклеозиди. Нуклеотиди як фосфорильовані похідні нуклеозидів (нуклеозидмонофосфати, ди- і трифосфати АМФ, ГМФ, УМФ, ЦМФ, ТМФ); взаємодія як структурних компонентів нуклеїнових кислот. Вільні нуклеотиди: нуклеотиди – коферменти; циклічні нуклеотиди 3’,5’-АМФ, 3’,5’-ГМФ.

3.9.2. Нуклеїнові кислоти: дезоксирибонулеїнові, рибонуклеїнові як полінуклеотиди. Полярність полінуклеотидних ланцюгів. Номенклатура нуклеозидів і нуклеотидів РНК та ДНК.

Характеристика первинної, вторинної, третинної структур нуклеїнових кислот; зв’язки, що їх формують. Генетична роль ДНК. Типи РНК та їх роль в біосинтезі білка.


3.10. Фізіологічно активні сполуки. Біорегулятори
Поняття про фізіологічно активні сполуки (ФАС). Рецепторні та метаболітні механізми дії ФАС на функціонування клітин.

Вітаміни: загальна характеристика; поняття про коферментну дію вітамінів. Будова вітамінів В126, РР,С.

Гормони: поняття про гормони як біорегулятори. Загальна характеристика гормонів білково-пептидної групи, похідних амінокислот, стероїдів та ейкозаноїдів.

Алкалоїди: загальне визначення, значення як діючих речовин лікарських засобів (класів піридину та піперидину, хіноліну та ізохіноліну, тропану, індолу).

Антибіотики: поняття про антибіотики; характеристика антибіотиків класів пеніцилінів, цефалоспоринів, стрептоміцинів.

Пестициди: загальне визначення; фосфор- та хлорорганічні пестициди – застосування в медицині, сільському господарстві, токсикологічне значення.







База даних захищена авторським правом ©mediku.com.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка